Ubicada en el centro de la ciudad, el edificio de la Jefatura de Policía de Montevideo, alojó detenidos por motivos políticos desde por lo menos 1966. En distintos períodos de su funcionamiento como cárcel también alojó a presos sociales.
Ante la Comisión Especial del Senado creada para investigar denuncias sobre torturas en dependencias policiales y militares (1969-1970), declaró el obrero portuario Ruben Sassano (1935-2005) denunciando que fue detenido sin proceso y torturado junto a otras personas en el local donde se hallaba la Seccional 9ª de Policía de Montevideo, Avenida 18 de Julio 2163 esquina Juan Paullier y luego en el local de la Jefatura de Policía ubicado en San José y Yi.
Durante toda la dictadura, en particular su piso 4to, funcionó como cárcel y centro de detención y tortura de hombres y mujeres detenidos por motivos políticos. Entre los distintos grupos de presos políticos, desde marzo de 1976 hasta marzo de 1984, se mantuvieron en el 6to piso del edificio varios militares vinculados al Frente Amplio opositores a la dictadura.
En marzo de 1985 las últimas presas políticas que aún permanecían recluidas fueron trasladadas desde la Cárcel de Punta de Rieles, a Cárcel Central previo a su liberación, la que se produjo el domingo el 10 de marzo en medio de una masiva movilización popular. Pocos días después, el 14 de marzo, fueron liberados de ese lugar los últimos presos políticos hombres.
Si bien estaba previsto que a fines del año 2019 el edificio dejara de funcionar como cárcel y fuera destinado al Consejo de Educación Secundaria, esto no se concretó y sigue cumpliendo funciones represivas de detención de personas determinados por la administración carcelaria.